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Metandiile
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In mwcqchimica organica, un mwcgponte metilene o mwcwgruppo metandiile è qualsiasi porzione di mwdamolecola con formula R-mwdqCH2-R', con R ed R' gruppi mwdgalchilici o mwdwarilici; formalmente, un atomo di mweacarbonio legato a due atomi d'mweqidrogeno connesso con due mweglegami singoli a due distinti atomi al resto della molecola. È l'unità ripetitiva nello scheletro degli sregolati mwewalcani.
Un ponte metilene può agire anche da mwfqligando mwfgbidentato unendo due metalli in un mwfwcomposto di coordinazione, come il mwgatitanio e l'mwgqalluminio nel mwggreattivo di Tebbe.cite-ref-herrmann-1-0[1]
Un ponte metilene viene anche detto semplicemente mwiametilene, come nel "cloruro di metilene" (mwiqdiclorometano mwigCH2Cl2). Ebbene, il termine gruppo metilene (o mwiwmetilidene) si applica propriamente al gruppo mwjaCH2= formalmente quando esso è connesso al resto della molecola da un mwjqdoppio legame, dandogli proprietà chimiche molto diverse da quelle del gruppo ponte -mwjgCH2-.
Contents
• Reazioni
• Esempi
• Note
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Reazioni
Composti che possiedono un ponte metilene situato tra due gruppi forti (come nei gruppi mwkwnitro, mwlacarbonile o mwlqnitrile) sono talvolta chiamati composti attivi del metilene.cite-ref-2[2] Trattandoli con basi forti si formano mwmgenolati o mwmwcarbanioni, che sono spesso utilizzati nella mwnasintesi organica. Alcuni esempi sono nella mwnqcondensazione di Knoevenagel e nella mwngsintesi dell'estere malonico.cite-ref-3[3]
Esempi
Alcuni esempi di composti con il ponte metilene sono:
Note
cite-note-herrmann-11. ↑ mwwq(mwwgmwwwENmwxa) W. A. Herrmann (1982), "The methylene bridge". In mwxqAdvances in Organometallic Chemistry (Elsevier Book Series), volume 20, pages 195-197.
cite-note-22. ↑ mwyq(mwygmwywEN) mwzamwzqActive methylene compound, su mwzgscience.uvu.edu. mwzwURL consultato il 16 febbraio 2020 mwaa(archiviato dall'mwaqurl originale il 25 ottobre 2015).
Voci correlate